Уверен, это не первая тема о неочевидной возможности выстрелить себе в ногу при обновлении Open Server.
Как известно из документации, установка новой версии поверх существующей может уничтожить все имеющиеся базы данных, кастомизированные конфиги и другую важную информацию.
Но проблема в том, что это написано в документации, куда вряд ли заглядывают люди при обновлении программы. И это понятно, ведь все и так работает, то зачем перечитывать документацию? Достаточно ознакомиться с "Что нового". И то не обязательно, ведь ты просто хочешь чтобы программа была максимально актуальной. А потом "Упс..", а на форуме "ну дык надо было документацию читать

ПРЕДЛАГАЮ простое и удобное решение. Размещать это уведомление из документации в установщике. Просто вот во время установки программы заметным способом сообщать об этом нюансе. Не мелким шрифтом, а так чтобы нельзя было пройти мимо этого уведомления.
Помимо этого есть еще одно место, куда очень просто разместить эту информацию - Вот в это окно, которое сообщает о новой версии:

Вот перед "Что нового" можно добавить тот самый грозный текст из документации. Это максимально просто. Не нужно даже установщик менять. Хотя это не лучшее место все таки, ведь тут можно не обратить внимания, если нет интереса к списку изменений. Но сейчас даже тут нет этого предостережения!
Возможно, вы считаете абсолютно достаточным размещение этого предостережения в документации.. А проверьте свою гипотизу — Сколько людей перечитывает документацию перед скачиванием новой версии. В Яндекс.Метрике наверняка можно настроить "цель" для этого. Уверен, что не абсолютное большинство. А если так, то нынешней механикой обновления вы просто создаете капкан. Пожалуйста не надо так!! Это просто не корректно. У меня не всплывает в памяти ни один значимый софтверный продукт, при обновлении которого можно было бы вот так запросто лишиться всех данных. Поймите, что вы имеете дело не только с "бородатыми программистами", которым все тонкости очевидны, или которые зачитываются документацией перед обновлением любой программы на новую версию. Вашем софтом скорее пользуются те, кто не хочет разбираться, а надо чтобы сразу все работало. Именно эту задачу решает ваш продукт. И это круто, и решает отлично! Вы помогаете тысячам разработчиков решать повседневные проблемы четко и эффективно. Но только при обновлении могут быть молчаливо уничтожены все базы данных.